2023ATP辛辛那提大師賽男單第三輪（1/8決賽），德約科維奇對陣孟菲爾斯，最終，德約科維奇大比分2-0擊敗了孟菲爾斯，實現了對后者在巡回賽上的19連勝、搭上了8強的末班車。至此，男單8強誕生！

德約科維奇雖然不是頭號種子，不過作為2號種子的他，仍然是奪冠大熱門，這次的大師賽，德約科維奇還參加了雙打，不過遭遇了一輪。單打首輪輪空，第二輪面對弗基納，德約科維奇在拿下第一盤之后，弗基納宣布因傷退賽。孟菲爾斯一名老將，世界排名在打200開外，兩人也算是同齡交手，交手自然也是不少，不過兩人在巡回賽的18次交手，德約科維奇18勝0負絕對碾壓。因此，對德約科維奇來說，正常發揮，擊敗孟菲爾斯沒有太大的懸念。

第一盤，德約科維奇在第8局破發，隨后第9局兌現了發球勝盤局6-3。第二盤，德約科維奇又取得了5-0的領先，孟菲爾斯連追兩局，第8局，德約科維奇兌現了發球勝賽局，6-2，大比分2-0橫掃晉級。

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其他的1/8決賽：

頭號種子、世界第1阿爾卡拉斯歷經三盤苦戰以7-6(6)、6-7(0)、6-3戰勝了保羅，晉級到了八強。

資格賽選手普賽爾以6-4、6-2戰勝了持外卡參賽的瑞士老將瓦林卡，職業首次闖進大師賽八強。

胡爾卡奇延續了好狀態，上輪逆轉擊敗衛冕冠軍之后，1/8決賽又以6-3、6-4完勝4號種子西西帕斯，闖入八強。

波普林以6-2/1-6/6-3淘汰了魯蘇沃里、殺入到了八強。

茲維列夫以6-4、5-7、6-4戰勝了3號種子梅德維德夫，終結了自己對后者的4連敗、晉級8強，這也是他本賽季對陣TOP10選手的首勝。

馬納里諾以6-4、3-0（傷退）淘汰了麥克唐納德。

弗里茨在首盤5-0領先拉約維奇的時候，后者因傷不得不選擇退賽，弗里茨晉級八強。

8強名單以及1/4決賽對陣：

阿爾卡拉斯VS普賽爾

胡爾卡奇VS波普林

茲維列夫VS馬納里諾

德約科維奇VS弗里茨